По мнению археологов, основание данного селения относится к XI – XII вв. Первое упоминание об Устюжне относится к 1252 г. В XIV в. город именовался Устижна. Название восходит к словосочетанию Усть-Ижина и дано по местоположению селения: в устье р. Ижины, впадающей в Мологу. В источниках XVI – XVIII вв. город называется Устюжной Железопольской или Устюжной Железной.
В Смутное время жители Устюжны героически боролись против интервентов. 5 января 1608 ополчение из устюженцев и белозерцев встретилось с литовскими воинами при деревне Батневке. Однако ополченцы не имели никакой ратной подготовки и были "посечены, как трава". С 3 по 8 февраля польско-литовские интервенты осаждали Устюжну, однако были "прогнаны с большим уроном".
Устюжна – поселок с 1738 г. Сюда был сослан в 1864 г. и здесь 19 мая 1867 умер Кунта-Хаджи, сын Киши (Кишиев) (около 1830—1867), чеченский святой, пацифист, суфийский шейх, основатель зикризма. Земским врачом здесь с 1883 до смерти служил литовский писатель Винцас Петарис. В 1889 в Устюжну был сослан на пять лет литовский поэт, критик, публицист Александрас Дамбраускас-Якштас. В годы войны из блокадного Ленинграда в Устюжну была эвакуирована семья народной артистки СССР Елены Образцовой. В августе 2007 года Е. Образцовой было присвоено звание Почётного гражданина города Устюжны. Также во время войны здесь жил художник Илья Глазунов.
География
Площадь района — 3,6 тыс. кв.км. Граничит на юго-западе с Новгородской, на юго-востоке — с Тверской областью, на западе с Чагодощенским, на востоке — с Череповецким, на севере — с Бабаевским и Кадуйским районами Вологодской области.
Основные реки — Молога.
